Chynhyrchion
Dicarbonad di-tert-butyl; CAS Rhif: 24424-99-5
Cyfystyron: bis (tert-butoxycarbonyl) ocsid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonad; di-tert-butyl pyrocarbonad; di-tert-tert-butyldicarbonad
Eiddo cemegol dicarbonad di-tert-butyl
● Ymddangosiad/lliw: powdr microcrystalline gwyn i wyn
● Pwysedd anwedd: 0.7mmhg ar 25 ° C.
● Pwynt toddi: 22-24 ° C.
● Mynegai plygiannol: 1.4090
● Berwi: 235.8 ° C ar 760 mmHg
● Pwynt fflach: 103.7 ° C.
● PSA：61.83000
● Dwysedd: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Storio Temp.:2-8°C
● Sensitif.:moisture sensitif
● Hydoddedd dŵr.:miscible gyda decalin, tolwen, tetrachlorid carbon, tetrahydrofuran, deuocsan, alcoholau, aseton, asetonitrile a dimethylform
● xlogp3: 2.7
● Cyfrif rhoddwr bond hydrogen: 0
● Cyfrif derbynnydd bond hydrogen: 5
● Cyfrif bondiau rotatable: 6
● union Offeren: 218.11542367
● Cyfrif atom trwm: 15
● Cymhlethdod: 218
Gwybodaeth Safty
● Pictogram (au):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Codau Perygl: T+, T, F, Xi, F+
● Datganiadau: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Datganiadau Diogelwch: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Defnyddiol
Dosbarthiadau Cemegol:Dosbarthiadau eraill -> esterau, eraill
Gwenau canonaidd:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Yn defnyddio:Mae dicarbonad di-tert-butyl (BOC2O) yn ymweithredydd a ddefnyddir yn helaeth ar gyfer cyflwyno grwpiau amddiffyn mewn synthesis peptid. Mae'n chwarae rhan bwysig wrth baratoi 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine trwy ymateb gyda 2-fiperidone. Mae'n gwasanaethu fel grŵp amddiffyn a ddefnyddir mewn synthesis peptid cyfnod solet.
Cyflwyniad manwl
Dicarbonad di-tert-butylyn ymweithredydd a ddefnyddir mewn synthesis organig. Fe'i gelwir hefyd yn T-Boc anhydride neu BOC anhydride. Fe'i defnyddir yn gyffredin i amddiffyn grwpiau swyddogaethol amin yn ystod adweithiau cemegol. Mae dicarbonad di-tert-butyl yn adweithio ag aminau i ffurfio deilliadau carbamad, gan ddarparu amddiffyniad dros dro i'r grŵp amin. Unwaith y bydd yr adwaith a ddymunir wedi'i gwblhau, gellir tynnu'r grŵp carbamad yn hawdd trwy driniaeth ag asid, gan gynhyrchu'r ymarferoldeb amin gwreiddiol. Mae hon yn strategaeth ddefnyddiol ar gyfer addasu rhai grwpiau swyddogaethol yn ddetholus mewn moleciwlau organig.
Nghais
Yn ogystal ag amddiffyn grwpiau amin, mae gan dicarbonad di-tert-butyl amrywiol gymwysiadau eraill mewn synthesis organig:
Amddiffyn grwpiau hydrocsyl:Gall dicarbonad di-tert-butyl adweithio ag alcoholau i ffurfio carbonadau, gan amddiffyn y grŵp hydrocsyl. Yna gellir dileu'r grŵp carbonad gan ddefnyddio amodau priodol, gan ganiatáu ar gyfer addasu grwpiau swyddogaethol eraill yn ddetholus.
Adweithiau carbonylation:Gellir defnyddio dicarbonad di-tert-butyl fel ffynhonnell carbon monocsid mewn adweithiau carbonylation. Mae'n adweithio â niwcleoffiliau fel aminau, alcoholau, a thiols i ffurfio cynhyrchion carbonylated.
Paratoi cloridau asid:Mae adweithio dicarbonad di-tert-butyl gyda thionyl clorid neu glorid oxalyl yn cynhyrchu'r cloridau asid cyfatebol. Mae cloridau asid yn adweithyddion amlbwrpas a ddefnyddir mewn amrywiaeth o drawsnewidiadau synthetig.
Synthesis peptid cyfnod solet:Defnyddir dicarbonad di-tert-butyl yn gyffredin yn y camau amddiffyn ac amddifadu mewn synthesis peptid cyfnod solet. Fe'i defnyddir i amddiffyn asidau amino yn ystod estyniad cadwyn ac i gael gwared ar grwpiau amddiffyn i ddatgelu grwpiau amino ar gyfer adweithiau cyplu dilynol.
Adweithiau Polymerization:Gall dicarbonad di-tert-butyl weithredu fel asiant trosglwyddo cadwyn mewn adweithiau polymerization. Gall ymateb gyda chadwyni polymer cynyddol, gan derfynu eu twf neu gynhyrchu safleoedd adweithiol newydd.
Dyma ychydig enghreifftiau yn unig o'r nifer o gymwysiadau o dicarbonad di-tert-butyl mewn synthesis organig. Mae ei amlochredd a'i rhwyddineb ei ddefnyddio yn ei wneud yn ymweithredydd gwerthfawr mewn amrywiol drawsnewidiadau cemegol.
